Амакуса Рьо, перспективний бізнесмен та невгамовний зальотник, випадково втрапляє в курйозну ситуацію з найкращою подругою своєї молодшої сестри на ім’я Аріма Ічіка… і одразу ж шалено в неї закохується. Однак настирливо й занадто прямо заявляє їй про свої почуття, через що постійно натикається на дотепи та відчуження — але коли людина закохується, її ніщо не спинить. Це романтична комедія про стосунки бізнесмена-мачо та звичайної старшокласниці-отаку.

Навесні свого 16-річчя Такамія Нахо отримує дивний, але докладний лист від дорослої себе з майбутнього через 10 років. Спочатку вона подумала, що це чийсь жарт, але потім події, про які йдеться у листі, як, наприклад, поява новачка Какеру Нарусе в класі, дійсно відбуваються. У листі 26-річна Нахо повідомляє собі 16-річній, що вона найбільше на світі шкодує про те, що Какеру більше немає з ними в майбутньому, і просить її, щоб вона подбала про нього.

Темний володар прокидається від тисячолітнього сну, щоб виявити, що світ атакують монстри, і він повинен об'єднатися з людьми, проти яких він колись боровся, щоб зупинити їх.