США, 60-ті роки ХХ століття. У центрі оповідання - робота рекламного Агентства "Стерлінг-Купер", розташованого на престижній Медісон-авеню в центрі Нью-Йорка, і життя його креативного директора - майстра маніпуляцій та інтриг - Дона Дрейпера. Перебуваючи на вершині кар'єри, він протистоїть конкурентам, намагаючись зберегти своe положення в компанії. Службові та сімейні перипетії Дона і його колег відбуваються на тлі глобальних подій у житті американського суспільства тих років...