Ділан О'Браєн народився 26 серпня 1991 року в Нью-Йорку, США. Ріс у Спрінгфілді, штат Нью-Джерсі, а у віці 12 років разом з сім'єю переїхав у Хермоса-Біч, Каліфорнія. Ділан наполовину ірландець, на чверть італієць, на 1/8 англієць та на 1/8 іспанець. Його батько — відео-оператор, а матір — колишня акторка. В 2009 році закінчив вищу школу Mira Costa High School. В 2006 році він став популярним, завдяки своїм комедійним відео на YouTube, які він знімав та редагував самостійно. Він планував закінчити коледж та кіношколу одночасно, але в той момент його обрали на роль в серіалі «Вовченя» у 2011 році після чотирьох прослуховувань, О'Браєна затвердили на головну роль Скотта МакКола у серіалі Вовченя. Проте після прочитання сценарію Ділан зрозумів, що роль Стайлза, найкращого друга Скотта йому ближча за характером. Тож він продовжив прослуховування до тих пір, поки не отримав схвалення від виробника Джефа Девіса та директора Расела Малкаї. Також він знявся у фільмі режисера Метта Уолша «High Road» і зіграв головну роль в романтичній комедії «Перший Раз» разом з Брітт Робертсон та Вікторією Джастіс. У 2013 році Ділана утвердили на головну роль в фільмі «Той, що біжить лабіринтом». Окрім акторської діяльності також грає на ударних в групі під назвою «Slow Kids At Play».