Керолайн і Макс точно знають, що настане час, і вони відкриють свій власний бізнес, стануть багатими і незалежними. Але поки що це лише рожеві мрії. У своїй суворій реальності вони працюють офіціантками в дешевій закусочній, збирають гроші, і все одно радіють життю. 

США, 60-ті роки ХХ століття. У центрі оповідання - робота рекламного Агентства "Стерлінг-Купер", розташованого на престижній Медісон-авеню в центрі Нью-Йорка, і життя його креативного директора - майстра маніпуляцій та інтриг - Дона Дрейпера. Перебуваючи на вершині кар'єри, він протистоїть конкурентам, намагаючись зберегти своe положення в компанії. Службові та сімейні перипетії Дона і його колег відбуваються на тлі глобальних подій у житті американського суспільства тих років...