За сюжетом, у Великому Лісі відбуваються дивні речі. Місцеві мешканці налякані появою в їх селищі моторошних звуків слонячого хобота. Усі звірятка підозрюють, що в лісі оселилися хобоступи, які хочуть зруйнувати затишне поселення друзів Вінні-Пуха. Для того, аби дізнатись, що відбувається насправді друзі вирішують відправитись у розвідку. Те, що вони знайшли виявляється зовсім не таким страшним, як усі очікували…

Друзі Поросятка вирушили збирати мед, а його лишили вдома, сказавши йому, що він ще маленький. Коли Вінні з друзями повернувся, з'ясувалося, що Поросятко зник. Друзі намагаються знайти Поросятка, використовуючи його альбом спогадів…

Вінні-Пух і його дружна компанія теж планують весело відсвяткувати Різдво. А це означає, що буде багато чудес, приємних сюрпризів і подарунків. А оскільки у Вінні, Іа, Тигри, Ру і П’ятачка ще жодне свято не обходилося без пригод, то й Різдво в чарівному лісі теж буде веселим!

Настає Геловін, а на це свято, як відомо, скрізь тиняються жахливі Страхопуди. Маленькому хобоступику Лампі та Поросяткові доводиться перебороти усі страхи, щоб разом з усіма відсвяткувати, а Кролику добряче поміркувати, де знайти солодощі до столу...

Мільйонерка Лютелла Де Віль, чия перша спроба викрасти 101 далматинця та пошити з їхніх шкурок розкішну шубу з тріском провалилася, готує новий диявольський план, щоб поцупити цуценят.

Вінні Пух, Кролик, Сова, Іа-Іа займаються підготовкою до суворої зими. Але поведінка Тигри псує геть усе. Кролик виганяє Тигру шукати таких же як він. Але Тигра впевнений, що він єдиний тигр на білому світі. Як би там не було, він відправляється на пошуки своєї сім'ї.